História predchodcov moderných šiltoviek sa začala počas hrania športu, konkrétne išlo o baseball, kedy jeden z tímov prišiel s vtedy pre mnohých ešte zvláštnymi pokrývkami hlavy. Pokrývky boli zladené do tímových farieb a ich úlohou bolo zabrániť slnku, aby počas hry svietilo do očí a mohli tak lepšie vidieť. Neskôr začali šiltovky nosiť aj ďalšie tímy a postupne sa z nich stal obľúbený doplnkom vo viacerých športoch. Po úspechu, ktorý zožala u športovcov ju zaradili potom k uniformám a charakteristickému oblečeniu pre policajtov, námorníkov, vojakov, hasičov a rôzne ďalšie bezpečnostné zložky.
Po hráčoch baseballu a pracovníkoch bezpečnostných zložiek, šiltovky preslávili modernejší športovci a to hlavne skejtbordisti a taktiež aj populárni hudobníci, hlavne takí čo sa venovali hudobným štýlom ako rap a hip-hop. V súčasnosti by ste našli šiltovku takmer v každom šatníku a to nie len mužskom, ale aj ženskom. Šiltovky trenchtown.sk sa stali bežnou súčasťou ku každodennému outfitu a dokonca niekedy aj k tomu formálnejšiemu alebo pri špeciálnych príležitostiach. Mnohé ženy ich kombinujú okrem športového a ležérneho oblečenia aj spolu so šatami. Vďaka nekonečným možnostiam, aké dnešný trh ponúka, sa šiltovky vyrábajú v rôznych farbách, vzoroch, strihoch a aj z rozličných látok a materiálov. Často sa predávajú aj veľkostne nastaviteľné, aby ste si vedeli prispôsobiť rozmer takým spôsobom, ktorý bude najlepšie sedieť veľkosti vašej hlavy.
Skoro každá športová i módna značka s oblečením má šiltovky vo svojom portfóliu produktov. Aj napriek tomu, že v súčasnej dobe sa nosia skôr ako doplnok k oživeniu outfitu, veľa ľudí ich nosí aj kvôli ich ochranným vlastnostiam. Šiltovka dokáže ochrániť hlavu proti nebezpečnému slnečnému žiareniu, úpalu, svieteniu do očí, ale taktiež aj absorbovať pot alebo zakryť nepodarený účes, či nie práve čerstvo umyté vlasy.